A história do Windows inicia em 1985 com o lançamento do Windows 1.0. Tratava-se de uma extensão gráfica do MS-DOS e que permitia aos usuários visualizar múltiplas aplicações ao mesmo tempo. Além disso, as aplicações podiam utilizar-se de uma área de armazenamento em comum para compartilhar dados. Windows 2.0 foi anunciado em 1987 e oferecia suporte para os novos processadores Intel 80286 e para hardware com memória expandida. Windows 3.0 foi disponibilizado em 1990, suportando processadores Intel 80386 e provendo uma interface gráfica mais fácil de utilizar. Windows 3.1, disponibilizado em 1992, incluiu muitas melhorias em relação à versão 3.0. Windows for Workgroups 3.11 levou o Windows para o ambiente de redes com a inclusão de protocolos e drivers de placas de rede. Ele também permitia a configuração de redes ponto-a-ponto, sem a utilização de servidor. Em agosto de 1995 a Microsoft disponibilizou o Windows 95 que substituía a estrutura de ambiente 16-bits do Windows 3.x por um ambiente 32-bits. O Windows 95 incluía uma nova interface gráfica, suporte a Plug-and-Play e muitos recursos para conectividade com redes. Em 1998 foi lançado o Windows 98 e no ano 2000 o Windows Millenium. Enquanto estes sistemas operacionais foram planejados principalmente para usuários domésticos, o Windows NT foi planejado para atender necessidades das empresas, como confiabilidade e segurança. No início, havia o LAN Manager, que fornecia uma alternativa amigável ao usuário para UNIX e para Novell Netware que atendia a redes de pequeno a médio tamanho. Entretanto, o LAN Manager e seu sucessor, o Windows NT 3.1, não dominaram rapidamente o mercado. Os Windows NT Server 3.5 e 3.51 continuaram a evolução e se tornaram bastantes comuns em redes de todos os tamanhos. Próximo do fim do ciclo de vida do produto, a Microsoft lançou um suplemento gratuito chamado Internet Information Server 1.0. Esse software introduziu o Windows NT no território do UNIX: a Internet. O Windows NT Server 4.0 era um sistema operacional aprimorado, especialmente em suas capacidades de Internet. No lançamento do produto foi disponibilizado o Internet Information Server 2.0. A aplicação do Service Pack 3 atualizava o IIS para a versão 3.0 e finalmente a instalação do pacote Option Pack produzia o upgrade do IIS para a versão 4.0.