Esta dissertação tem como objetivo investigar o ensino de Química Orgânica, tanto em livros didáticos como em escolas de ensino Médio de Cuiabá nos seguintes aspectos: o que se ensina, por que se ensina, como se ensina e quem ensina. Para tanto, foram selecionadas dez escolas, assim discriminadas: seis públicas e quatro particulares. Das públicas, cinco são estaduais e uma federal; das particulares, duas são confessionais e duas laicas. Fez-se um levantamento nas escolas quanto ao número de alunos e de professores de Química, bem como a análise do planejamento de curso e dos livros e apostilas usadas para o ensino de Química Orgânica. De cada escola foi escolhido um(a) professor(a) de Química Orgânica para uma entrevista semi-estruturada. Paralelamente, fez-se a análise dos livros didáticos de Química Orgânica existentes no mercado editorial, verificando a abordagem dos conceitos fundamentais e a atualização das regras de nomenclatura e isomeria. Por se tratar de Ensino Médio, considerou-se a descrição da estrutura conferida pela nova Lei de Diretrizes e Bases da Educação Nacional (Lei 9.394/96), regulamentada em 1998 pelas Diretrizes do Conselho Nacional de Educação e pelos Parâmetros Curriculares Nacionais divulgados em 1999 e complementados em 2002 pelos Parâmetros Curriculares Nacionais – PCN+ e das Orientações Curriculares para o Ensino Médio. Além disso, realizou um estudo sobre a evolução dos livros didáticos de Química em função das diversas reformas do sistema educacional brasileiro. Os resultados desta pesquisa mostram que há muitas limitações no ensino de Química Orgânica, sendo que os PCNEM ainda encontram-se em fase de implantação e os livros e apostilas usados nas escolas trazem a abordagem clássica dos conteúdos, com erros conceituais e desatualizações quanto à nomenclatura dos compostos orgânicos. Ademais, a presente investigação demonstra a importância de uma sistematização das regras de nomenclatura e de uma maior ênfase à tríade estrutura–nomenclatura–propriedade dos compostos orgânicos, visando a contextualização e a interdisciplinaridade conforme as orientações curriculares para o Ensino Médio. Palavras-chave: Química Orgânica, livros didáticos, nomenclatura.