O artigo discorre sobre o Simples Nacional, sistema de tributação que entrou em vigor no dia 01 de julho de 2007, substituindo o Simples Federal, este que foi implantado em 05 de dezembro de 1996. O intuito é analisar, mostrar e evidenciar as mudanças e falhas ocorridas na legislação, que afetam as empresas interessadas em aderir ao sistema, apresentando de forma clara e concisa, a real situação desse método de simplificação, visto que na maioria das vezes ajuda, mas também prejudica algumas empresas. Serão feitas comparações entre o antigo Simples Federal, o Simples Nacional e o Lucro Presumido, onde cada empresa poderá escolher o ideal para seu tipo de atividade, analisando os valores dos impostos porque, em caso de decisões equivocadas, ficará afetado o andamento do processo de expansão do empreendimento. Para que seja evidente a veracidade do tema, o método utilizado foi análises de várias fontes de pesquisa, sendo a legislação vigente e opiniões de diversos autores, assim como contadores, empresários e tributaristas. A pesquisa concluiu que a escolha pelo sistema de tributação adequado depende de muitos fatores, que devem ser cuidadosamente analisados, para que seja possível fazer a opção mais viável ao contribuinte e, apesar de ser chamado de Supersimples, este regime de tributação pode acarretar muitos problemas para o empresário e o contador que não analisá-lo cuidadosamente.